L’essentiel
La représentation de Cram dessine une molécule en trois dimensions sur une feuille. Une liaison dans le plan se trace en trait plein, une liaison vers l’avant en triangle plein et une liaison vers l’arrière en triangle hachuré. Elle sert à montrer la géométrie réelle des molécules.
Les trois types de liaisons
Une formule développée à plat ne montre pas la forme réelle d’une molécule. La représentation de Cram, du nom du chimiste américain Donald Cram, ajoute la profondeur avec trois conventions.
| Dessin | Position de la liaison | Ce que tu dois imaginer |
|---|---|---|
| Trait plein | Dans le plan de la feuille | La liaison reste sur la feuille |
| Triangle plein | En avant du plan | La liaison sort vers toi |
| Triangle hachuré | En arrière du plan | La liaison s’enfonce derrière la feuille |
Astuce : La pointe du triangle part toujours de l’atome situé dans le plan. La base large est du côté de l’atome le plus proche de toi pour un triangle plein, le plus éloigné pour un triangle hachuré.
Dessiner une molécule en Cram : la méthode
Exemple avec le méthane CH₄, dont le carbone est lié à 4 atomes.
Un carbone lié à 4 atomes : 2 liaisons dans le plan, 1 en avant, 1 en arrière.
- Place l’atome central, ici le carbone, au milieu de la feuille.
- Trace 2 liaisons en traits pleins qui forment un V ouvert vers le haut. Ces 2 atomes d’hydrogène sont dans le plan.
- Trace 1 triangle plein vers le bas d’un côté : ce troisième hydrogène est en avant.
- Trace 1 triangle hachuré vers le bas de l’autre côté : ce quatrième hydrogène est en arrière.
- Écris le symbole de chaque atome au bout de sa liaison.
La géométrie des molécules
Les doublets d’électrons autour de l’atome central se repoussent et s’écartent au maximum. Cette répulsion impose la forme de la molécule.
| Molécule | Forme | Angle approché | En Cram |
|---|---|---|---|
| Méthane CH₄ | Tétraédrique | 109,5° | 2 liaisons dans le plan, 1 avant, 1 arrière |
| Ammoniac NH₃ | Pyramidale | 107° | 1 liaison dans le plan, 1 avant, 1 arrière |
| Eau H₂O | Coudée | 104,5° | 2 liaisons dans le plan |
Cram pour une molécule à plusieurs carbones
Pour l’éthanol CH₃CH₂OH, trace la chaîne carbonée dans le plan, en zigzag. Pour le carbone central, les deux liaisons de la chaîne restent dans le plan, et les deux liaisons avec H sont dessinées l’une en avant et l’autre en arrière.
On ne représente souvent en Cram que la partie de la molécule qui nous intéresse, le reste étant noté de façon abrégée.
À quoi sert la représentation de Cram ?
Elle permet de voir si deux molécules sont superposables. Un carbone asymétrique est un carbone lié à 4 atomes ou groupes d’atomes tous différents. Une molécule qui en possède un seul existe sous deux formes, images l’une de l’autre dans un miroir et non superposables, comme tes deux mains : ce sont des énantiomères.
En Cram, ces deux formes s’obtiennent en échangeant deux groupes liés au carbone. Cette différence compte beaucoup en biologie : deux énantiomères peuvent avoir une odeur ou un effet différent.
- CHFClBr possède un carbone asymétrique : H, F, Cl et Br sont tous différents.
- CH₂Cl₂ n’en possède pas : le carbone porte deux H identiques et deux Cl identiques.
Les erreurs à éviter
Dessiner 4 traits pleins en croix pour CH₄ 2 traits pleins, 1 triangle plein, 1 triangle hachuré
La croix suggère une molécule plate, alors que le méthane est tétraédrique.
Dessiner les deux triangles du même côté Placer un triangle plein et un hachuré
Pour un carbone tétraédrique, l’une des liaisons pointe vers l’avant et l’autre vers l’arrière.
La molécule d’eau est linéaire La molécule d’eau est coudée
Les doublets non liants de l’oxygène repoussent les liaisons et plient la molécule.
Exercices corrigés
1. Comment représente-t-on une liaison dans le plan de la feuille ?
Voir la correction
Un trait plein. Le trait plein indique une liaison dans le plan.
2. Que signifie un triangle plein ?
Voir la correction
Une liaison en avant du plan. Le triangle plein pointe vers l’observateur.
3. Dans la représentation de Cram du méthane, combien de liaisons sont dans le plan ?
Voir la correction
2. 2 dans le plan, 1 en avant, 1 en arrière.
4. Quelle est la valeur approchée des angles dans le méthane ?
Voir la correction
109,5°. La géométrie tétraédrique donne un angle de 109,5°.
5. Quelle est la forme de la molécule d’ammoniac NH₃ ?
Voir la correction
Pyramidale. L’azote porte 3 liaisons et un doublet non liant : la molécule est pyramidale.
6. Laquelle de ces molécules possède un carbone asymétrique ?
Voir la correction
CHFClBr. Seule CHFClBr a un carbone lié à 4 substituants tous différents.
Questions fréquentes
À quoi sert la représentation de Cram ?
À représenter sur une feuille la forme en trois dimensions d’une molécule, et à comparer deux molécules dans l’espace.
Quelle différence avec la formule développée ?
La formule développée montre toutes les liaisons mais à plat. La représentation de Cram montre en plus leur orientation dans l’espace.
Qu’est-ce qu’un carbone asymétrique ?
C’est un atome de carbone lié à 4 atomes ou groupes d’atomes différents. Il se repère souvent par un astérisque sur la formule.