L’essentiel
La nomenclature en chimie est l’ensemble des règles de l’UICPA pour nommer une molécule. En chimie organique, le nom se construit ainsi : un préfixe donne le nombre de carbones de la chaîne principale, un suffixe donne la famille, et des numéros situent les groupes. Exemple : butan-2-ol, un alcool à 4 carbones dont le groupe OH est sur le carbone 2.
Nommer une molécule en 4 étapes
La nomenclature en chimie donne à chaque molécule un nom unique : en lisant le nom, on retrouve la formule, et inversement. Les règles sont fixées par l’UICPA, l’union internationale de chimie, connue aussi sous son sigle anglais IUPAC.
Pour une molécule organique, travaille toujours dans le même ordre. Pars de sa formule semi-développée, qui montre les liaisons entre les carbones.
Nom = ramifications + préfixe de la chaîne + suffixe de la famille. Exemple : 2-méthylbutan-1-ol.
- Repère le groupe caractéristique : il donne la famille et le suffixe.
- Trouve la chaîne principale : la plus longue chaîne de carbones qui contient ce groupe. Elle donne le préfixe.
- Numérote la chaîne : commence par le bout qui donne au groupe caractéristique le plus petit numéro.
- Ajoute les ramifications : place devant le nom les groupes alkyle, avec leur numéro.
Les préfixes : méth, éth, prop, but…
Le préfixe indique le nombre d’atomes de carbone de la chaîne principale. Il faut le connaître par cœur, jusqu’à 10 carbones. Le nom d’un alcane, une molécule faite seulement de carbone et d’hydrogène avec des liaisons simples, se termine par -ane. Sa formule générale est CₙH₂ₙ₊₂.
| Carbones | Préfixe | Alcane | Formule brute |
|---|---|---|---|
| 1 | méth- | méthane | CH₄ |
| 2 | éth- | éthane | C₂H₆ |
| 3 | prop- | propane | C₃H₈ |
| 4 | but- | butane | C₄H₁₀ |
| 5 | pent- | pentane | C₅H₁₂ |
| 6 | hex- | hexane | C₆H₁₄ |
| 7 | hept- | heptane | C₇H₁₆ |
| 8 | oct- | octane | C₈H₁₈ |
| 9 | non- | nonane | C₉H₂₀ |
| 10 | déc- | décane | C₁₀H₂₂ |
Le suffixe de chaque famille
Le groupe caractéristique remplace le « e » final de l’alcane par un suffixe. C’est lui qui fixe la famille de la molécule et donc ses propriétés.
| Famille | Groupe | Nom | Exemple |
|---|---|---|---|
| Alcool | -OH | …an-x-ol | CH₃-CH(OH)-CH₃ : propan-2-ol |
| Aldéhyde | -CHO, en bout de chaîne | …anal | CH₃-CH₂-CHO : propanal |
| Cétone | C=O, dans la chaîne | …an-x-one | CH₃-CO-CH₂-CH₃ : butanone |
| Acide carboxylique | -COOH | acide …anoïque | CH₃-COOH : acide éthanoïque |
| Ester | -COO- | …anoate de …yle | CH₃-COO-CH₂-CH₃ : éthanoate d’éthyle |
| Amine | -NH₂ | …anamine | CH₃-CH₂-NH₂ : éthanamine |
| Amide | -CONH₂ | …anamide | CH₃-CONH₂ : éthanamide |
| Alcène | C=C | …-x-ène | CH₃-CH=CH-CH₃ : but-2-ène |
Astuce : Pas de numéro pour un aldéhyde ni pour un acide carboxylique : leur groupe est toujours en bout de chaîne, sur le carbone 1. On écrit propanal, jamais propan-1-al.
Les ramifications et la numérotation
Une ramification est un groupe alkyle accroché à la chaîne principale : méthyl- (1 carbone), éthyl- (2 carbones), propyl- (3 carbones). Son nom perd le « e » final et se colle au nom de la chaîne.
Si le même groupe revient plusieurs fois, on ajoute di- ou tri-, et un numéro pour chacun. Si plusieurs groupes différents sont présents, on les classe par ordre alphabétique, sans tenir compte de di- ou tri-.
- CH₃-CH(CH₃)-CH₂-CH₃ : la chaîne la plus longue compte 4 carbones, avec un méthyle sur le carbone 2. Nom : 2-méthylbutane.
- CH₃-CH(CH₃)-CH(CH₃)-CH₂-CH₃ : 5 carbones, deux méthyles sur les carbones 2 et 3. Nom : 2,3-diméthylpentane.
- CH₃-CH(CH₃)-CH₂-COOH : le carbone de COOH porte le numéro 1, le méthyle est sur le carbone 3. Nom : acide 3-méthylbutanoïque.
Nommer un ester : le cas à part
Un ester a deux parties, qu’on nomme séparément. La partie qui contient le C=O vient de l’acide : elle donne le mot en -oate. La partie liée à l’autre oxygène vient de l’alcool : elle donne le groupe en -yle.
CH₃-CH₂-COO-CH₃ se lit donc de gauche à droite : 3 carbones avec le C=O, soit propanoate, puis 1 carbone après l’oxygène, soit méthyle. C’est le propanoate de méthyle. Tu retrouveras cette famille dans le calcul du rendement d’une synthèse.
Les erreurs à éviter
Numéroter toujours à partir de la gauche Partir du bout le plus proche du groupe caractéristique
CH₃-CH₂-CH(OH)-CH₃ est le butan-2-ol, pas le butan-3-ol : on garde le plus petit numéro.
Prendre la chaîne écrite en ligne droite Chercher la chaîne la plus longue, même si elle tourne
L’écriture sur la feuille ne compte pas. Un « méthyle » écrit en bas peut en réalité prolonger la chaîne principale.
2-diméthylbutane 2,2-diméthylbutane
Il faut autant de numéros que de groupes, même s’ils sont sur le même carbone.
Confondre propanal et propanone Propanal : C=O en bout de chaîne. Propanone : C=O au milieu.
Ces deux molécules ont la même formule brute C₃H₆O, mais pas la même famille.
Exercices corrigés
1. Combien d’atomes de carbone compte la chaîne principale du pentan-2-ol ?
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5. Le préfixe « pent- » indique 5 carbones. Le 2 donne seulement la position du groupe OH.
2. Quel suffixe porte une cétone ?
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-one. Cétone : -one. Aldéhyde : -al. Alcool : -ol. Ester : -oate.
3. Quel est le nom de CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-OH ?
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butan-1-ol. Il y a 4 carbones et le groupe OH est au bout. On numérote depuis ce bout : butan-1-ol.
4. Quel est le nom de HCOOH ?
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acide méthanoïque. Un seul carbone, celui du groupe -COOH : c’est l’acide méthanoïque.
5. Quel est le nom de CH₃-CH(CH₃)-CH₂-CH₂-OH ?
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3-méthylbutan-1-ol. La chaîne principale compte 4 carbones. On numérote depuis le carbone qui porte OH : le groupe OH est en 1 et le méthyle en 3.
6. Quel est le nom de CH₃-COO-CH₂-CH₂-CH₃ ?
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éthanoate de propyle. La partie avec le C=O a 2 carbones : éthanoate. La partie après l’oxygène en a 3 : propyle.
Questions fréquentes
Qu’est-ce que la nomenclature en chimie ?
C’est l’ensemble des règles qui permettent de donner à une espèce chimique un nom unique et compris partout. Elles sont établies par l’UICPA, l’organisation internationale de la chimie.
Quelle famille l’emporte quand une molécule a deux groupes ?
Un seul groupe donne le suffixe, selon un ordre de priorité : acide, ester, amide, aldéhyde, cétone, alcool, amine. L’autre groupe devient un préfixe.
Comment nommer un acide carboxylique ?
On écrit « acide », puis le nom de l’alcane en remplaçant « e » par « oïque ». CH₃-CH₂-COOH est l’acide propanoïque.
L’acétone a-t-elle un nom officiel ?
Oui : c’est la propanone. « Acétone » est son nom d’usage, comme « acide acétique » pour l’acide éthanoïque.